TABLA DE PRIORIDADES

Con esta tabla podrás saber qué función es la principal y cómo nombrar al resto de grupos funcionales cuando sean sustituyentes.

¡Como resumen es fenemenal!

¡ANIMALADA DE FORMULACIÓN ORGÁNICA!

¿Quién dice que la formulación es aburrida? 

Ahora prueba tú a dibujar una molécula con forma de animal. No hace falta que te compliques tanto, solo...¡diviértete formulando!

COMPUESTOS NITROGENADOS

Los compuestos orgánicos nitrogenados pueden ser de tres tipos: aminas, amidas o nitrilos

AMINAS

Pueden considerarse compuestos derivados del amoníaco (NH3), al que se le sustituyen uno o varios de sus átomos de H por radicales. Según se sustituyan 1, 2 ó 3 átomos de H, tendremos las aminas primarias, secundarias y terciarias. Nomenclatura:

• Aminas primarias: añadimos el sufijo “-amina” al nombre del hidrocarburo del que procede o al nombre del radical unido al átomo de N.
• Aminas secundarias y terciarias: se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por radicales átomos de H unidos al N. Se toma como cadena principal la que presenta el radical más complejo. Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra “N”, que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno.

Aprende más con este enlace: http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-aminas.html

AMIDAS

Son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se sustituye el grupo –OH por el grupo amino. Por tanto, su grupo funcional es el que aparece a la derecha. Según el nº de átomos de H del grupo NH2 que se hayan sustituido, tendremos amidas primarias, secundarias y terciarias. Nomenclatura:

• Amidas primarias: eliminamos la palabra “ácido”, y sustituimos el sufijo “-oico” del ácido de procedencia por el sufijo “-amida”.
• Amidas secundarias y terciarias: si son simétricas (los sustituyentes son iguales), eliminamos la palabra “ácido” y sustituimos el sufijo “-oico” por los sufijos “-diamida” o “-triamida”, según corresponda. Si no son simétricas, intercalamos los prefijos “di-“ o “tri-“, según corresponda, entre los nombres de los hidrocarburos de los que derivan los radicales, y añadimos el sufijo “-amida”. 
• Si la función amida no es la principal, el radical –CO-NH2 se designa mediante el prefijo “carbamoil-

Aprende más con este enlace: http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-amidas.html

NITRILOS

Son compuestos cuyo grupo funcional característico es el -C≡N, el cual aparece siempre en los extremos de la cadena. Nomenclatura: 

• 1er método: añadimos el sufijo “-nitrilo” al nombre del hidrocarburo de igual nº de átomos de C. Si existen 2 grupos -C≡N, añadimos el sufijo “-dinitrilo”. 
• 2º método: consideramos a los nitrilos o cianuros como derivados del ácido cianhídrico o cianuro de hidrógeno (HCN), en el que se sustituye su átomo de H por un radical alquílico. Escribimos la palabra “cianuro” y le añadimos el nombre del radical. 
• Cuando el grupo -C≡N actúa como sustituyente (no tiene preferencia), se nombra con el prefijo “ciano-“. 

Aprende más con este enlace: http://www.quimicaorganica.net/nitrilos-nomenclatura.html

COMPUESTOS OXIGENADOS

Un gran número de compuestos orgánicos contiene en su molécula oxígeno además de carbono e hidrógeno. Dependiendo del grupo funcional, éstos pueden ser alcoholes y fenoles, aldehídos y cetonas, éteres, ácidos o ésteres.

ALCOHOLES Y FENOLES

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido un átomo de H por el grupo –OH (grupo hidroxilo). 

• Si el hidrocarburo es alifático o acíclico, se obtienen los alcoholes. 
• Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. 

Para nombrarlos, añadimos la terminación “-ol” al hidrocarburo del cual procede el alcohol. Si se trata de un polialcohol, colocamos los sufijos di-, tri-, tetra-,… para indicar el nº de grupos –OH que haya. El grupo OH tiene preferencia sobre las insaturaciones (dobles y triples enlaces) a la hora de numerar la cadena, pero no para nombrarla. Cuando el grupo -OH interviene en un compuesto como sustituyente se nombra con el prefijo “hidroxi-”

 

Aprende más con este enlace: http://www.quimicaorganica.net/nomeclatura-alcoholes.html

ÉTERES

Están formados por un átomo de O unido a 2 radicales procedentes de hidrocarburos. Existen 2 maneras de nombrar los éteres:

• Nomenclatura radicofuncional: se nombran los radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra “éter”. 
• Nomenclatura sustitutiva: se coloca la palabra “oxi” entre los radicales, considerando el compuesto derivado del radical mayor.

Aprende más con este enlace: http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-eteres.html

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos son compuestos que poseen el grupo carbonilo en uno o en los 2 extremos de la cadena carbonada. Nomenclatura:

• Añadimos al nombre del hidrocarburo del que derivan la terminación “-al” o “-dial”, dependiendo de si el grupo carbonilo ocupa uno o los 2 extremos de la cadena. 
• El grupo carbonilo tiene preferencia sobre radicales, insaturaciones (dobles y triples enlaces) y alcoholes. Cuando el grupo –OH interviene en un compuesto como sustituyente, se nombra con el prefijo “hidroxi-“

Las cetonas son compuestos que poseen el grupo carbonilo en algún átomo de C intermedio de la cadena. Existen 2 maneras de nombrar las cetonas: 

• Nomenclatura sustitutiva: añadimos la terminación “-ona” al hidrocarburo del que proceden, indicando la posición del grupo carbonilo mediante localizadores. 
• Nomenclatura radicofuncional: nombramos, uno a continuación del otro y en orden alfabético, los radicales a que está unido el grupo carbonilo, agregando la palabra “cetona”. 

La función cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones, pero no la tiene sobre los aldehídos. En este último caso se la considera como sustituyente, y se nombra empleando el prefijo “oxo-

Aprende más con este enlace: http://www.quimicaorganica.net/aldehidos-cetonas.html

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 

Se caracterizan por poseer 1 ó 2 grupos carboxilo en uno o en los 2 extremos de la cadena. El grupo carboxilo presenta carácter ácido, pues puede perder con facilidad un átomo de H. Nomenclatura: 

• Se nombran escribiendo la palabra “ácido” delante del nombre del nombre del hidrocarburo, posponiendo a dicho nombre la terminación “-oico” o “-dioico”, según el compuesto posea 1 ó 2 grupos carboxílicos. 
• La función ácido prevalece sobre todas las estudiadas anteriormente; esto es, en presencia del grupo carboxilo, todas las funciones se consideran como sustituyentes. 
• Cuando un grupo carboxilo actúa como radical, se nombra con el prefijo “carboxi-“.

Aprende más en este enlace: http://www.quimicaorganica.net/acidos-carboxilicos-nomenclatura.html

SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se obtienen sustituyendo el átomo de H del grupo carboxilo por un metal. Para nombrarlos, eliminamos la palabra “ácido” del nombre del ácido del cual procede la sal, cambiamos la terminación “-oico” por “-oato”, y por último añadimos el nombre del metal.

ÉSTERES

Se obtienen sustituyendo el átomo de H del grupo carboxilo por un radical alquílico (procedente de un hidrocarburo). Para nombrarlos, eliminamos la palabra “ácido” del nombre del ácido del cual procede la sal, cambiamos la terminación “-oico” por “-oato”, y por último añadimos el nombre del radical alquílico.

Aprende más con este enlace: http://www.quimicaorganica.net/esteres-nomenclatura.html

HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

Hasta ahora hemos visto hidrocarburos de cadena abierta (alifáticos), pero podemos encontrarnos con los hidrocarburos de cadena cerrada o CÍCLICOS.

Los cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos se nombran añadiendo el prefijo “ciclo-“ al alcano, alqueno o alquino con el mismo nº de átomos de C.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos cíclicos derivados del benceno (C6H6). La palabra “aromático”, aparte del olor, nos indica la poca reactividad de dichos compuestos (son muy estables). Los seis carbonos del benceno son equivalentes y las distancias de enlace C-C son las mismas. es un compuesto que puede representarse de 3 maneras, todas equivalentes entre sí:

Los derivados del benceno pueden ser monosustituidos, disustituidos o trisustituidos.

• Cuando el benceno tiene un solo radical o sustituyente, se antepone su nombre a la palabra “benceno”.
• Cuando hay 2 sustituyentes, utilizamos los prefijos “orto-“, “meta-“ y “para-“ cuando se encuentran en las posiciones 1 y 2, 1 y 3 ó 1 y 4
• Cuando haya 3 o más sustituyentes, numeramos el hidrocarburo de modo que a éstos les correspondan los localizadores más bajos, citándolos en orden alfabético:

HIDROCARBUROS HALOGENADOS

Muy sencillos: son hidrocarburos que contienen uno o varios átomos de halógenos. Se nombran considerando los halógenos como radicales, anteponiendo su nombre al del hidrocarburo. Si existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de modo que éstos tengan los localizadores más bajos posibles.

ALQUENOS Y ALQUINOS

Si has entendido cómo se nombran y formulan los ALCANOS entonces los ALQUENOS Y ALQUINOS no tienen ningún secreto para ti.

Los alquenos son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al menos un enlace doble C-C y los alquinos los que poseen al menos un enlace triple C-C.

Vamos a usar las mismas reglas que con los alcanos pero con alguna modificación:

• Se elige la cadena más larga que contenga el doble enlace, sustituyendo “-ano“ por “-eno” en el caso de los alquenos, y por "-ino" para los alquinos. 
• La posición del doble enlace o del triple enlace se indica con el localizador más bajo posible. 
• Cuando un hidrocarburo posee más de un doble o triple enlace, se nombran utilizando las terminaciones “-dieno”, “-trieno” o "-diino", "-triino"...,haciendo que el localizador sea el más bajo posible.

Si tienes alguna duda consulta estas páginas:
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-alquenos.html
http://www.quimicaorganica.net/alquinos-nomenclatura.html

ALCANOS

Los alcanos solo poseen enlaces sencillos C-C. Se nombran mediante un prefijo (que indica el número de átomos de C que tiene) y van seguidos del sufijo -ano. 

Un radical alquilo es una agrupación de átomos que procede de la pérdida de un átomo de hidrógeno por parte de un hidrocarburo. Estos son los radicales alquilo más sencillos:

La sustitución de átomos de H en los alcanos lineales ( metano, etano, propano, butano, etc) por radicales alquilo da lugar a la formación de alcanos ramificados. Éstos se nombran siguiendo estas dos reglas:

1. Identificamos la cadena de carbonos más larga (cadena principal) . Numeramos los átomos de C de la cadena principal comenzando por el extremo que permita dejar al radical alquilo con el número más bajo; es decir, lo más cerca de donde empezamos a contar que sea posible. El número asignado a cada carbono de la cadena principal es el localizador.
2. Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos por su localizador si es necesario. A continuación nombramos la cadena principal. Si hay varios radicales iguales, se escriben sus localizadores y se añade el prefijo di-, tri-, tetra-,..al nombre del radical alquilo correspondiente. Este prefijo no se tiene en cuenta para el orden alfabético.

En este enlace encontrarás una explicación muy completa y a la vez sencilla de cómo debes formular y nombrar los alcanos. Además, podrás ver un vídeo con los pasos a seguir.

http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-alcanos.html

Clasificación de los Hidrocarburos

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos en los que sólo hay átomos de carbono y de hidrógeno. Son de gran importancia, ya que muchos de ellos se usan como combustibles y como materias primas para obtener otras sustancias.
Podemos clasificar los hidrocarburos por su estructura: de cadena abierta (alifáticos) o de cadena cerrada (ciclos). Fíjate en este ejemplo para ver la diferencia entre ellos:

Tanto los de cadena abierta como los de cadena cerrada se pueden a su vez distinguir por sus enlaces:

• Hidrocarburos saturados: solo tienen enlaces sencillos.
• Hidrocarburos insaturados: tienen algún enlace doble o triple.

Además de estas dos clasificaciones, los hidrocarburos de cadena cerrada pueden ser aromáticos o derivados del benceno, pero ya veremos más adelante estos compuestos. De momento quédate con este esquema con el que podrás distinguir los distintos hidrocarburos que existen.

Ideas claves antes de empezar con la formulación orgánica

Antes de todo debes recordar...

¿Te cuesta la formulación orgánica? ¿No sabes hacer los ejercicios que te proponen y estás desesperado? Aquí tienes dos aspectos clave en la química orgánica que siempre debes tener presente antes de empezar:

1. Lee atentamente lo que te piden. No es lo mismo que te pidan una fórmula empírica, una fórmula semidesarrollada o una fórmula desarrollada.

2. Ten siempre presente que el carbono puede formar 4 enlaces covalentes, pero recuerda que el carbono puede unirse a otros átomos. Cada rayita es un enlace...¡nunca le pongas al carbono más de 4 rayitas!

Propiedades de los compuestos orgánicos

Pese a que los compuestos orgánicos son muy numerosos, en general presentan algunas propiedades comunes:

1. Son poco solubles en agua pero son solubles en disolventes orgánicos.
2. No conducen la corriente eléctrica.
3. Poseen poca estabilidad térmica; es decir, se descomponen o se inflaman con facilidad al ser calentados.
4. Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces covalentes. 

Con esta tabla podrás distinguir las propiedades propias de los compuestos del carbono y las que son propias de compuestos inorgánicos.

El carbono

Configuración electrónica y tipos de enlace

La base de la química orgánica es la química del carbono. La característica más sobresaliente de los compuestos químicos orgánicos es su diversidad: existe un número muy elevado de compuestos orgánicos diferentes (el 98 % de las sustancias químicas conocidas actualmente son compuestos orgánicos), frente a un número reducido de compuestos inorgánicos.

La estructura fundamental del átomo de carbono (Z=6) le permite formar cuatro enlaces covalentes.

El pequeño tamaño del C le permite formar enlaces covalentes muy fuertes con distintos átomos y, en especial, con otros átomos de carbono. Aquí tienes una imagen que te ayudará a ver los distintos tipos de enlace: