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miércoles, 3 de febrero de 2016

COMPUESTOS NITROGENADOS

Los compuestos orgánicos nitrogenados pueden ser de tres tipos: aminas, amidas o nitrilos

AMINAS

Pueden considerarse compuestos derivados del amoníaco (NH3), al que se le sustituyen uno o varios de sus átomos de H por radicales. Según se sustituyan 1, 2 ó 3 átomos de H, tendremos las aminas primarias, secundarias y terciarias. Nomenclatura:

  • Aminas primarias: añadimos el sufijo “-amina” al nombre del hidrocarburo del que procede o al nombre del radical unido al átomo de N.
  • Aminas secundarias y terciarias: se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por radicales átomos de H unidos al N. Se toma como cadena principal la que presenta el radical más complejo. Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra “N”, que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno.



AMIDAS


Son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se sustituye el grupo –OH por el grupo amino. Por tanto, su grupo funcional es el que aparece a la derecha. Según el nº de átomos de H del grupo NH2 que se hayan sustituido, tendremos amidas primarias, secundarias y terciarias. Nomenclatura:
  • Amidas primarias: eliminamos la palabra “ácido”, y sustituimos el sufijo “-oico” del ácido de procedencia por el sufijo “-amida”.
  • Amidas secundarias y terciarias: si son simétricas (los sustituyentes son iguales), eliminamos la palabra “ácido” y sustituimos el sufijo “-oico” por los sufijos “-diamida” o “-triamida”, según corresponda. Si no son simétricas, intercalamos los prefijos “di-“ o “tri-“, según corresponda, entre los nombres de los hidrocarburos de los que derivan los radicales, y añadimos el sufijo “-amida”. 
  • Si la función amida no es la principal, el radical –CO-NH2 se designa mediante el prefijo “carbamoil-




NITRILOS

Son compuestos cuyo grupo funcional característico es el -C≡N, el cual aparece siempre en los extremos de la cadena. Nomenclatura: 
  • 1er método: añadimos el sufijo “-nitrilo” al nombre del hidrocarburo de igual nº de átomos de C. Si existen 2 grupos -C≡N, añadimos el sufijo “-dinitrilo”. 
  • 2º método: consideramos a los nitrilos o cianuros como derivados del ácido cianhídrico o cianuro de hidrógeno (HCN), en el que se sustituye su átomo de H por un radical alquílico. Escribimos la palabra “cianuro” y le añadimos el nombre del radical. 
  • Cuando el grupo -C≡N actúa como sustituyente (no tiene preferencia), se nombra con el prefijo “ciano-“. 



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